Mik Azok Az Izotiocianátok?

Tartalomjegyzék:

Videó: Mik Azok Az Izotiocianátok?

Videó: Mik Azok Az Izotiocianátok?
Videó: Mik azok az "Animék"? 2024, November
Mik Azok Az Izotiocianátok?
Mik Azok Az Izotiocianátok?
Anonim

Az izotiocianátok általános képlete - R-N = C = S

Izotiocianátok (mustár olaj) szerves vegyületek - antioxidánsokamely N = C = S funkcionális csoportot és R - N = C = O1 kénanalóg izocianátokat tartalmaz.

Izotiocianátok reakciókészsége

Az izotiocianátokat, az izocianátokhoz hasonlóan, egy szénatomon lévő elektrofil centrummal heterokulálják, és nukleofil addíciós reakciók jellemzik:

R-N = C = S + NuH az R-NH-C (= S) Nu-ból

A mustárolaj izotiocianátok forrása
A mustárolaj izotiocianátok forrása

(Nu = OR, Evező, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)

Amikor az izotiocianátok alkoholokkal és fenolokkal reagálnak, tiokarbamátok, ditiokarbamátok tiolokkal, aminokkal - N, N - diszubsztituált tiokarbamidok aminokkal, tiosimikarbazidok hidrazinokkal és tiosemikarbazonok aldehidekkel hidrazonok képződnek.

A C-nukleofilekkel kölcsönhatásban az izotiocianátok másodlagos amidokat képeznek, ez az adagolás ugyanúgy megy végbe, mint az izotiocianát és karbanionok (Grignard-reagensek, β-dikarbonil-vegyületek karbanionjai stb.) Kölcsönhatása.

R-N = C = S + R1MgX-R-NH-C (= S) R1, És ami a Friedel-Crafts reakciót illeti:

R-N = C = S + ArH az R-NH-C (= S) Ar-ból

Mustár, izotiocianátok
Mustár, izotiocianátok

Az izotiocianátok a karbonsavhoz és a tiokarbonsavhoz kapcsolódnak, és a szén-diszulfidot vagy a szén-monoxidot instabil köztitermékek hasítják, ami szintén másodlagos amidok képződéséhez vezet:

R = N = C = S + R1COXH az R-NH-C (= S) XCOR1-en

R-NH-C (= S) XCOR1-R-NHCOR1 + CSX

(X = O, S)

Izotiocianátok nátrium-bór-hidriddel szekunder tioformamidokká redukáljuk RNHC (S) H, lítium-alumínium-hidriddé a megfelelő metil-aminokat RNHCH3, cinket sósavban primer aminokká RNH2.

A higany-oxid hatására az izotiocianátok izocianátokat képeznek:

R = N = C = S + HgO az R-N = C = O + HgS-ből

A vegyületek apoptózist (rákos sejtek pusztulását) okoznak és szelektíven hatnak.

A torma izotiocianátokat tartalmazó étel
A torma izotiocianátokat tartalmazó étel

Izotiocianátok forrásai brokkoli, karfiol, torma és fekete mustármag, zöldségfélék a káposztacsaládból. Ezek a növények szinigrin-glikozilátot tartalmaznak, amely a hidrolízis során hidrolizotiocianátot termel, ami égető ízű mustárt és tormát okoz. Egyes izotiocianátok, mint például a fenetil-izotocianát és a szulforafán, gátolhatják a karcinogenezist és a tumor kialakulását.

Ajánlott: